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Citando a legislação:

IN SRF nº 117/98

Art.6º A bagagem acompanhada está isenta relativamente a:

I - livros, folhetos e periódicos;

II - roupas e outros artigos de vestuário, artigos de higiene e do toucador, e calçados, para uso próprio do viajante, em quantidade e qualidade compatíveis com a duração e a finalidade da sua permanência no exterior;

III - outros bens, observado o limite de valor global de:

a) US$ 500.00 (quinhentos dólares dos Estados Unidos) ou o equivalente em outra moeda, quando o viajante ingressar no País por via aérea ou marítima;

US$ 300.00 (trezentos dólares dos Estados Unidos) ou o equivalente em outra moeda, quando o viajante ingressar no País por via terrestre, fluvial ou lacustre.

Parágrafo único. Por ocasião do despacho aduaneiro, é vedada a transferência, total ou parcial, do limite de isenção para outro viajante, inclusive pessoa da família.

Art.7º O direito à isenção a que se refere o inciso III do artigo anterior somente poderá ser exercido uma vez a cada trinta dias.

Resumindo, se você trouxe um bem de US$ 100.00 hoje, mesmo não utilizando o valor máximo de limite de isenção, você utilizou a sua quota. Você só poderia utilizar a quota de isenção novamente após 30 dias. Não importa se a sua última viagem foi terrestre ou aérea, se você trouxe US$ 300.00 do Paraguai hoje (via terrestre), você não pode usar a quota de US$ 500.00 numa viagem de avião para os Estados Unidos amanhã.