Olá Felipe bom dia.
Primeiro você deve compilar seu programa em .jar.
Segundo aconselho você a usar um programa para criar instaladores como NSIS. Esse programa vai criar aqueles instaladores que você precisa clicar em avançar e concordo por exemplo (você pode estudar um pouco melhor sobre isso).
Para atualizar o seu programa existe alguns meios. Um que eu já utilizei foi criar um segundo programa em java só para isso. Exemplo você tem 2 arquivos .jar (principal.jar e update.jar); Quando o principal.jar for chamado ele vai verificar no banco de dados se tem alguma atualização se sim ele chama o update.jar e se fecha. O update.jar vai baixar a nova versão do principal.jar e substituir o atual. Desta maneira você consegue atualizar seus programas.