Pode...
A pessoa quem cria o servidor pode jogar junto no server sem problema algum.
Se for cs source, aconselho você a criar o servidor no dedicated server, é um programa que tem no proprio steam.
1. Vá em Ferramentas e clique em Source Dedicated Server para começar a baixar.
2° A primeira opção será "Game", dai você coloca Counter Strike: Source ou Day of Defeat Source, depois, a segunda opção é para você colocar o nome do servidor, depois o Mapa, depois Rede (coloque em Internet), depois o número de players no servidor, depois UDP Port (você pode colocar 27016 ou 27015), depois Palavra Chave RCON, quer dizer, uma senha que você irá controlar o server, depois tem uma opção de segurança do seu servidor, ai você pode escolher, se quer ou não proteção da VAC, depois inicie seu servidor.
3° Abrirá uma janela, que contém, Principal, Configurar, Estatísticas, Jogadores, Exclusões e Consola. Não mexa em nada, quando aparecer esta janela é porque seu servidor já foi criado.
4° Em Principal, tem o Endereço de IP...Este IP é o falso, para você encontrar o verdadeiro, você deve procurar seu servidor na Lista de Servidores.
OBS1.: Não passe o IP falso para seu amigo, se não ele não conseguirá entrar.
OBS2.: Deve estar liberada as portas da internet para seu amigo entrar, se você tiver roteador e as portas não estiverem abertas, ele não consegue.