@Pepse Você vai ter que ir realizando os testes, até por quê Wine não é exatamente um emulador e sim um tradutor, além que muitas vezes você vai ser obrigado a baixar pacotes adicionais como Visual studio, .NET, DirectX, etc... E todos esses pacotes caso queira é mais fácil de realizar o processo usando a extensão Winetricks que cria uma interface gráfica que instala para você
Mas recomendo fortemente que tente instalar todos os jogos e aplicativos usando programas auxiliares como o Lutris ou PlayOnLinux, eles ja garantem mais compatibilidade
(Lutris tem uma comunidade que realiza testes e adaptam o jogo para executar da melhor forma para o usuário, e depois disponibilizam para a comunidade)
Como o @Rio McCloud disse, busque alternativas de pacotes opensource para linux que serão muito mais viáveis, como Pacote Office a alternativa é o WPS Office, eu mesmo uso no trabalho quando alterno pro Linux mint e funciona muito bem para mim, só será obrigado a ver como instalar extensão após, pois ele vem sem Arial se não estou enganado.