A ideia de vender software antigo a preço baixo em si é muito boa.
Você corretamente tocou na questão do suporte, que precisa ser levada em conta na hora da venda. O problema para a Microsoft neste caso é que existem as leis de defesa ao consumidor, onde há a necessidade de prestar garantia a produtos e/ou serviços vendidos por um prazo mínimo de 90 dias, não importando o preço que foi pago. E não tem choro, juiz nenhum aceitaria o argumento de que foi vendido sem suporte por causa do preço.
Se já houve aquele famoso caso da mulher que ligou indignada para a Microsoft reclamando que o Windows estava chamando ela de pirata, sendo que ela tinha pago R$20 no camelô e queria suporte, imagine o que aconteceria se a Microsoft vendesse Windows a R$30.
A Microsoft teria que escolher: ou tem um custo gigantesco com suporte para um produto muito barato, ou sofreria inúmeras ações judiciais.
Portanto Gabriel, a tua ideia é muito boa sim, uma pena que na prática ela não funcionaria pois desconsidera todo o sistema judicial.