Conectar em servidor de email via Openssl em C

[Jonas Forte_286458]

Ola Galera,

Estou tentando enviar um email (inicialmente via gmail), pela Openssl em C. porém estou tendo dificuldades em obter respostas do servidor após me conectar.
Ja conectado quando envio "EHLO" para o server nada obtenho de resposta..
Alguem consegue identificar algum erro , falha ou equivoco em meu codigo:

/* Por : Jonas Forte Silva*/#include <sys/socket.h>#include <resolv.h>#include <netdb.h>#include <netinet/in.h>#include <arpa/inet.h>#include <string.h>#include <openssl/bio.h>#include <openssl/ssl.h>#include <openssl/err.h>#include <openssl/pem.h>#include <openssl/x509.h>#include <openssl/x509_vfy.h>#define MAX_REQUEST 1024#define MAX_REPLY 1024int getLine(int fd, char line[], int max);int create_socket();void ShowCerts(SSL* ssl);int main(int argc, char **argv) {    const SSL_METHOD                   *method;  SSL_CTX                               *ctx;  SSL                                   *ssl;  int                             server = 0;  int                          bytes, ret, i;  char                             *dest_url;  char                request[MAX_REQUEST+1];  char                    reply[MAX_REPLY+1];  char                           command[10];  char                               msg[10];  char                             buf[10240];    OpenSSL_add_all_algorithms();   SSL_load_error_strings();  if(SSL_library_init() < 0)    printf("Nao foi possivel inicializar a biblioteca SSL !\n");  method = SSLv3_client_method();  ctx = SSL_CTX_new(method);  if (ctx  == NULL)    printf("Nao foi possivel criar novo contexto SSL.\n");  SSL_CTX_set_options(ctx, SSL_OP_NO_SSLv2);  ssl = SSL_new(ctx);  server = create_socket();    if(server != 0)    printf("Conexao TCP criada com sucesso .\n");  SSL_set_fd(ssl, server);  if ( SSL_connect(ssl) != 1 )    printf("Erro: falha ao se conectar via SSL/TLS.\n");  else{    printf("Conexao SSL/TLS criada com sucesso.\n");   printf("Conectado com : %s \n", SSL_get_cipher(ssl));   ShowCerts(ssl);        /* get any certs */    }  /*  printf("Comando :");*/        bytes = SSL_read(ssl, buf, sizeof(buf));      buf[bytes] = '\0';    printf("Recebeu: \"%s\"\n", buf);   	scanf("%s", msg);    SSL_write(ssl, msg, strlen(msg));   /* encrypt & send message */	bytes = SSL_read(ssl, buf, sizeof(buf));    buf[bytes] = '\0';    printf("Recebeu: \"%s\"\n", buf);      	        SSL_free(ssl);  close(server);  SSL_CTX_free(ctx);  printf("conexao terminada.\n");  return(0);}void ShowCerts(SSL* ssl){   X509 *cert;    char *line;     cert = SSL_get_peer_certificate(ssl); /* get the server's certificate */    if ( cert != NULL )    {        printf("Server certificates:\n");        line = X509_NAME_oneline(X509_get_subject_name(cert), 0, 0);        printf("Subject: %s\n", line);        free(line);       /* free the malloc'ed string */        line = X509_NAME_oneline(X509_get_issuer_name(cert), 0, 0);        printf("Issuer: %s\n", line);        free(line);       /* free the malloc'ed string */        X509_free(cert);     /* free the malloc'ed certificate copy */    }    else        printf("No certificates.\n");}int create_socket() {     int sock;    struct sockaddr_in server;    char mensagem[1000] , server_retorno[2000];         //Criar Socket    sock = socket(AF_INET , SOCK_STREAM , 0);    if (sock == -1)    {        printf("Erro ao criar o socket");    }    puts("Socket criado");         server.sin_addr.s_addr = inet_addr("64.233.186.108");    server.sin_family = AF_INET;    server.sin_port = htons( 465 );     if (connect(sock , (struct sockaddr *)&server , sizeof(server)) < 0)    {        perror("Erro ao conectar. Falha");        return 1;    }              puts("Conectado via TCP\n");   return sock;}

Agradeço desde já .