Bem, no que diz respeito à caixa não há muito o que discutir, isso é algo que não é oferecido nos sistemas de distribuição digital e quem gosta de ter realmente deve recorrer à distribuição física.
Mas essa questão de reinstalar quando der vontade não é tanto um problema, afinal há sistemas de distribuição digital que oferecem a possibilidade de fazer backups dos jogos para que você possa gravar em mídias como CDs ou DVDs e nem sempre é necessário que você tenha algum cliente instalado no seu PC(mas caso haja, há uma forma de acessar o conteúdo mesmo estando offline, como é o caso do Steam).
Eu antes também não gostava tanto da distribuição digital e preferia ter as caixas dos meus jogos, mas depois que eu vi a facilidade e comodidade oferecida por esses sistemas, simplesmente desisti de comprar jogos em mídias físicas, ao ponto de preferir a distribuição digital mesmo que o preço seja o mesmo da mídia física. O simples fato de ter acesso ao jogo no dia do lançamento é uma grande vantagem, afinal o Brasil raramente é um mercado bem visto pelas publishers, e muitos jogos só chegam aqui oficialmente meses depois, há ainda a chance de darmos azar e o jogo não ser distribuido oficialmente, então a única forma de obter é através da importação direta ou de lojas que vendem a versão importada por preços bem elevados.
Mas essa questão de a empresa falir e nos deixar na mão é algo que de certa forma assombra os sistemas de distribuição digital, contudo eu acredito que isso seja algo bem difícil de ocorrer e caso realmente venha a ocorrer é bem provável que o sistema em questão forneça aos seus consumidores a possibilidade de baixar todos os jogos que estes adquiriram e jogar-los de forma independente ao sistema de distribuição digital, entretanto é um risco que sempre existe, assim como há o risco de uma pessoa perder/arranhar/quebrar a sua mídia física.
Desculpem pelo longo post. Abraços.